Livet er kiralt

En stor del af de molekyler som livet anvender er kirale. Det særlige er dog at det levende liv normalt kun skaber og bruger én form af de kirale molekyler.

Nukleotiderne, som er de centrale byggesten for vort arvemateriale DNA og RNA er kirale molekyler, ligesom de fleste aminosyrer og herunder 19 ud af de 20 aminosyrer, der er er centrale for mennesket, alle sukkerstoffer, alle fedtstoffer, en stor del af vore hormoner og over halvdelen af vitaminerne.

På grund af alle disse kirale molekyler – hvor livet – på nær få undtagelser – har valgt kun at bruge én form ud af 2 – 4 – eller mange mulige – betyder at cellernes overflader er kirale, at alle proteiner er kirale og derfor også alle enzymer – og dermed de enzymkæder der er er afgørende for det opbyggende og nedbrydende stofskifte i cellerne.

– og det er det denne side handler om.

Nukleotider

DNA og RNA består af en lang rygrad af sukker og fosfor, hvor der på hver sukker sidder en base fast. Som vist nedenfor er der hos DNA to strenge mens der hos RNA er en streng.

Sukkerstoffet der indgår i RNA kaldes Ribose og hos DNA er det deoxyribose – det er næsten det samme sukkerstof, blot har DNAets deoxyribose en OH gruppe mindre (ved krydset på tegningen til højre) og kaldes De-oxy-ribose. Deoxyribose har 2 kirale centre som er mærket med en stjerne i tegningen til højre. Ribose har 3 kirale centre, da det ved krydset har endnu et kulstof der er bundet til 4 forskellige atomer/molekyler.

Det er et af disse kirale centre i DNAs deoxyribose (og det samme i RNAs ribose) der binder Pyrimidin og Purin baserne fast til rygraden.

De 4 nukleinsyrer i DNA molekylet Cytosin, Thymin, Guanin eller Adenin er derimod ikke kirale molekyler. RNA molekylet anvender ud over Cytosin, Guanin og Adenin også Uracil (som erstatter Thymin). Uracil er heller ikke kiralt.

Det er derfor sukkerstoffernes kirale form i kombination med de kirale phosphorgrupper, der er afgørende for at DNA snor sig i lange højresnoede helixer, og kan pakkes helt tæt sammen, som når det under celledelingen har de kendte kromosomformer, mens det i cellens vegetative fase er mere eller mindre spundet ud.

Livets genetiske kode er derfor grundlæggende baseret på molekylers kirale egenskaber – og altså i særlig grad på det forhold at livet er baseret på uni-kirale molekyler.

Aminosyrer

19 ud af de 20 aminosyrer som er centrale for menneskets stofskifte er kirale. De kirale centre i aminosyrerne er mærket med en stjerne i nedenstående oversigt. De kirale aminosyrer findes i planter og højere dyr i hovedsagen kun som L-aminosyrer.

Det har været den almindelige opfattelse at D-aminosyrer slet ikke fandtes hos pattedyr. Det har imidlertid vist sig at D-Serin og D-Aspartate også forekommer i hjernen og i tilknytning til nervesystemet.

Også fra enkelte bakterier og nogle hav-levende konksnegle kender man D-aminosyrer. Konksneglene anvender disse aminosyrer som en ekstremt hurtigvirkende gift der kan slå større fisk ihjel.

Sukkerstoffer

I naturen og derfor også i vore fødevarer findes der et utal af forskellige sukkerstoffer – som alle kun bruges af levende organismer i D-formen mens L-formerne tilsyneladende ikke findes.

D glukose bevarer både i sin lineære og i sin ringfom de 4 kirale centre ved hver af de C-atomer der binder en OH gruppe. I sin ringform får den derudover et kiralt center ved C-atomet der binder CH2OH-gruppen.

Noget tilsvarende gør sig gældende for fruktose i dens lineære og i dens ringform

D Fructose

Som det fremgår af sektionen om nukleotiderne er sukkerstoffernes kirale egenskaber i deres ring-form vigtige for at DNA bevarer sin stabile struktur.

Fedtstoffer / Triglycerider / Phospholipider

Fedtstoffer – som mere præcist også kaldes tri-glycerider – er sammesat af en kort rygrad “glycerol”og til den er der koblet tre fedtsyrer. som det ses af figuren til højre er Glycerol i sig selv ikke et kiral molekyle, men hvis den højre eller venstre OH-gruppe bliver erstattet af en anden gruppe bliver det centrale C (ved stjerne på figuren til højre) til et kiralt center, idet det da vil binde sig til fire forskellige grupper (på figuren udgør brint H den fjerde binding til det C-atom der er markeret med stjernen). Ligesom glycerol ikke er kiral er de enkelte frie fedtsyrer heller ikke kirale.

Den kirale egenskab ved triglycerider opstår altså, når fedtsyrerne kobles på glycerol. Da triglycerider indgår i mange membraner i cellerne bidrager de kirale triglycerider til at cellernes overflader er kirale, og dermed til det kirale miljø i alt det levende.

Phospholipiderne har helt tilsvarende forhold som triglyceriderne. Både triglycerider og phospholipider er uni-kirale helt svarende til sukkerstoffer, og proteiner.

Hormoner

Kroppens små hormoner, der fungerer som neurotransmittere er forholdsvis små molekyler der er nært beslægtet med forskellige aminosyrer og betegnes som “monoaminer” eller “aminosyrederivater”. Blandt disse er f.eks. Adrenalin, Noradrenalin, epinphrin og Norepinephrin kirale molekyler, hvert med et kiralt centrum. Figuren til højre viser epinephrin, med det kirale centrum vist med bindingen til OH-gruppen, som er vist med en lille trekant.

Men flere andre små neurotransmittere og hormoner som Histamin, Melatonin, Dopamin og Serotonin er ikke kirale.

Alle de steoride hormoner – hvilket er kønshormoner som Østrogen, Progesteron og Testosteron men også Prednisolon er alle kirale molekyler med 3-8 kirale centre. Det betyder at de hver teoretisk set kan findes i 8-124 forskellige former – hvoraf livet altså kun anvender 1 af alle disse former.

Østrogen: Progesteron:

Testosteron: Prednisolon:

På disse molekyle-tegninger er der et kiralt centrum ved hver af de bindinger der er markeret med en sort trekant.

Enkelte hormoner er peptider – altså korte aminosyre kæder, og de er naturligvis kirale fordi aminosyrerne er kirale. I denne gruppe findes f.eks. Oxytosin og Vassopressin. Figuren til højre viser Oxytosin med i alt 10 aminosyrer, hvoraf den ikke kirale aminosyre glysin indgår med 1 molekyle

En række andre store hormoner som f.eks. Insulin, er sammensat af flere større peptidkæder, som består af aminosyrer og hormonet er derfor et kiral molekyle. Insulin består af to kæder på henholdsvis 21 og 30 aminosyrer, som samlet set giver hele insulinmolekylet sin kiralitet. Insulin oplagres i en samling hvor seks insulinmolekyler er samlet som i figuren til højre.

Follikel Stimulerende Hormon FSH, Lutesin LH og Gonatropin hCG er meget store og er sammensat af flere proteiner og glykosider og består derfor grundlægende af aminosyrer og sukkerstoffer og er derfor kirale. Figuren ovenfor viser proteindelene af FSH, LH og hCG i mørk blå og rød mens glykosiderne er tegnet i lysblåt.

Vitaminer

Størstedelen af de stoffer som som ikke lige passer ind i nogen større gruppe men som alligevel er livsnødvendige for mennesket og som vi kalder vitaminer er kirale molekyler. I listen nedenfor fremgår det hvilke af de konventionelt set vigtige vitaminer der er kirale, og der er også nævnt hvor mange kirale centre der er i de kirale vitaminer. Når der hos E-vitamin står 3 kirale centre betyder det, at der for dette vitamin er 3 kulstofatomer der hver har 2 mulige former. E-vitamin molekylet findes derfor i 2 x 2 x 2 = 8 mulige former – hvoraf livet kun producerer den ene form og kroppen også kun fuldt ud forstår denne ene form.

Vitaminer.kiral.skema

Den E-vitamin der er omtalt ovenfor er den mest kendte: alfa-tocopherol, som er den mest anvendte i kosttilskud. I planter med E-vitamin findes alfa-tocopherol sammen med tre andre tocopheroler og fire toco-tri-enoler – derom mere i et kommende afsnit om fødevarer.

Referencer

– og til videre læsning:

Spørgsmål og ris og ros kan sendes nederst på forsiden.

Denne side er skrevet af og vedligeholdes af Klaus Sall, Sall&Sall Rådgivning, Brabrand. CVR: 36119756. Tlf.: 2072 6220

Kiral

Livets molekyler er kirale