Kirale molekyler

Kirale molekyler har afgørende betydningen for opbygningen af det levende liv – for menneskers sundhed, fødevarers kvalitet, dyr og planters sundhed, svampe og bakterier, grundvandet – og miljøet i det hele taget.

Denne side beskriver hvad kirale molekyler er.  I menupunkterne ovenfor kan du bladre videre til information om hvilken betydning kirale molekyler har i praksis og hvordan vi bruger og misbruger kirale molekyler.

Kirale molekyler

Mange molekyler findes i to former som er spejlbilleder af hinanden. For eksempel findes molekylet Limonen i to former som vi begge kender godt:

R-Limonen giver appelsin sin karakteristiske duft og S-Limonen giver citron sin særlige duft. Med lugtesansen kender vi let forskel på de to molekyler selvom de er næsten ens.

R-LimonenCitronAppelsin og S-Limonen er spejbilleder af hinanden.  I figuren nedenfor er det kirale centrum markeret med rød stjerne.

Limonen.R.S.

I den kemiske verden kaldes det fænomen, at et molekyle findes i sådanne spejlbilleder af hinanden for spejl-isomeri, at de er kirale eller spejl-isomerer.  Sådan et par molekyler kaldes enantiomere molekyler.  Alene inden for parfumeindustrien kender man ca. 650 par molekyler, som har forskellig duft eller forskellig duft-intensitet (Leffingwell 2003).

Vi kender alle det kirale fænomen fra vor højre og venstre hånd, som jo er spejlbillder af hinanden.  Det faktum at vore hænder er afgrænset af fingerspids, håndled og også en tommeltot og en lillefinger – altså 4 forskellige “bindinger” – og samtidig er spejlbilleder af hinanden betyder, at så må de ude i den virkelige verden være forskellige.  Kiral betyder da også oprindelig “håndet”.

Kirale molekyler opstår tilsvarende i den kemiske verden, når et atom sidder i en kæde og har 4 forskellige bindinger.  Man kalder sådan et atom for et kiralt center, og det er normalt et kulstofatom.

Et molekyle kan have flere kirale centre, hvor der  ved hvert center er 2 mulige former.  Det betyder at et molekyle med 2 kirale centre har 2×2 = 4 mulige former, og tilsvarende har et molekyle med 3 kirale centre 2x2x2 = 8 mulige former – med 4 centre 2x2x2x2 = 16 former etc. E-vitamin har tre kirale centre og flere af de steroide hormoner i kroppen har 4 eller 6 kirale centre.

Se i øvrigt side med Navngivning i menuen ovenfor for at læse mere om hvilke begreber man anvender til at beskrive og navngive kirale molekyler.

Referencer

Denne side er skrevet af – og opdateres af Klaus Sall, Sall&Sall Rådgivning.  hvis du har kommentarer eller spørgsmål så send dem gerne.