Kirale molekyler

Kirale molekyler har afgørende betydningen for opbygningen af det levende liv – for menneskers sundhed, fødevarers kvalitet, dyr og planters sundhed, svampe og bakterier, grundvandet – og miljøet i det hele taget.

Denne side beskriver hvad kirale molekyler er.  I menupunkterne ovenfor kan du bladre videre til information om hvilken betydning kirale molekyler har i praksis og hvordan vi bruger og misbruger kirale molekyler.

Kirale molekyler

Mange molekyler findes i to former som er spejlbilleder af hinanden. For eksempel findes molekylet Limonen i to former som vi begge kender godt:

R-Limonen giver appelsin sin karakteristiske duft og S-Limonen giver citron sin særlige duft. Med lugtesansen kender vi let forskel på de to molekyler selvom de næsten er ens.

R-LimonenCitronAppelsin og S-Limonen er spejbilleder af hinanden.  I figuren nedenfor er det kirale centrum markeret med rød stjerne. På kulstofatomet ved stjernen sidder der også et brintatom, men det er ikke indtegnet.

Limonen.R.S.

I den kemiske verden kaldes det fænomen, at et molekyle findes i sådanne spejlbilleder af hinanden for spejl-isomeri, at de er kirale eller spejl-isomerer.  Sådan et par molekyler kaldes enantiomere molekyler. Det normale er at levende organismer kun anvender det ene ud af sådanne par, men inden for parfumeindustrien kender man ca. 650 par molekyler, som har forskellig duft eller forskellig duft-intensitet (Leffingwell 2003).

Vi kender alle det kirale fænomen fra vor højre og venstre hånd, som jo er spejlbillder af hinanden.  Det faktum at vore hænder er afgrænset af fingerspids, håndled, en tommeltot og en lillefinger – altså 4 forskellige “bindinger” – og samtidig er spejlbilleder af hinanden betyder, at de så ude i den virkelige verden er forskellige.  Kiral betyder da også oprindelig “håndet”. Vi kender den lidt akavede oplevelse, når en person forsøger at give hånd med venstre hånd til en anden person som bruger højre hånd.

Kirale molekyler opstår tilsvarende i den kemiske verden, når et atom sidder i en kæde og har 4 forskellige bindinger.  Man kalder sådan et atom for et kiralt center, og det er normalt et kulstofatom.

Et molekyle kan have flere kirale centre, hvor der  ved hvert center er 2 mulige former.  Det betyder at et molekyle med 2 kirale centre har 2×2 = 4 mulige former, og tilsvarende har et molekyle med 3 kirale centre 2x2x2 = 8 mulige former – med 4 centre 2x2x2x2 = 16 former etc. E-vitamin har tre kirale centre og flere af de steroide hormoner som f.eks. progesteron, testosteron og østrogen har 4 eller flere centre.

Se i øvrigt side med Navngivning i menuen ovenfor for at læse mere om hvilke begreber man anvender til at beskrive og navngive kirale molekyler.

Referencer

Denne side er skrevet af – og opdateres af Klaus Sall, Sall&Sall Rådgivning.  hvis du har kommentarer eller spørgsmål så send dem gerne.